Inizia la sua formazione da ragazzo nell’impresa di famiglia dove la sua passione per la moda cresce fortissima.

Crea il suo marchio STEFANO CHIASSAI nel 1980, linea total look distribuita in tutto il mondo.

Nel 1985 fonda, insieme alla moglie Alessandra, SCS Studio Chiassai, ufficio stile.

Nel 1987 sfila con il proprio marchio STEFANO CHIASSAI che lo vede protagonista a Pitti Trend, Pitti Uomo e alle settimane della moda milanese dove si guadagna l’apprezzamento di addetti ai lavori e stampa specializzata.

Dal 1994, dopo la chiusura del Brand, il lavoro dello Studio si è concentrato sulle consulenze stilistiche e la ricerca di tendenza per numerosi brand.

La ricerca di Stefano si radica nel settore del lusso con progetti dal forte imprinting Urban. Dall’inizio degli anni 2000 lavora disegnando le linee menswear per marchi internazionali ricercando con la sua estetica di conciliare il mondo della tradizione artigianale e quello delle nuove tecnologie.